根据《机动车驾驶证申领和使用规定》，如果学员在连续五次考试中未能通过驾驶执照考试，驾校可以采取以下措施：
1. 要求学员重新评估自己的驾驶技能。这可能包括参加额外的培训课程或寻求私人教练的帮助。
2. 调整学习计划：如果学员未能通过考试的原因是缺乏足够的时间练习或者计划不合理，那么驾校可以帮助他们制定新的学习时间表以更好地准备考试。
3. 提供额外的支持和服务：例如，一些驾校可能会为学员提供模拟测试、视频教学或其他学习资源，帮助他们提高驾驶技能和信心。
4. 如果问题仍然存在，驾校可以考虑向学员推荐其他更适合他们的驾驶学校或教练。
5. 最后，如果经过多次尝试和额外支持后，学员仍然无法通过驾驶考试，驾校可能会建议他们暂时放弃驾驶执照考试，等待一段时间后再重新开始。
需要注意的是，这些措施因驾校而异，具体情况请咨询您的驾校了解更多信息。